Fundada em 1320,em terrenos que tinham sido doados por D. Afonso Henriques, duzentos anos antes, aos templários, já fugidos nesse início do século XIV à perseguição do Papa Francês Clemente V, São João dos Montes mantém as suas características rurais. A paisagem é pontuada por nostálgicas azenhas e moinhos de vento, a maioria dos quais em ruinas, e por vestígios das antigas fortificações das linhas de Torres.

 

Alguns desses moinhos ainda funcionam, nomeadamente os que resistem ao tempo em Trancoso e na Serra de À-do–Formoso. É nessa montanha, que faz as delícias dos caminhantes, que são mais visíveis, do lado Sul, os vestígios das barreiras anti napoleónicas. São miradouros deslumbrantes sobre a paisagem.

 

 

 

 

 

 

 

 

O território já tinha sido habitado no período da ocupação romana da Península Ibérica, conforme ficou provado pela descoberta de uma lápide funerária em São Romão, topónimo de resto associado a essa presença.

 

No século XVII, São João dos Montes inicia um período de desenvolvimento, com o surgimento da Quinta de Subserra, fundada em 1633 pelo Capitão das Índias, Diogo da Veiga.

 

Apesar de pequena na sua dimensão a freguesia evolui economicamente, uma vez que a Quinta fez nascer a povoação de Subserra e atraiu a nobreza e a fidalguia, que ali se instala e funda, sobretudo no século XIX, outras quintas, exploradas como espaço de cultivo e usufruídas como zonas de lazer, dada a excelência das águas e a limpidez do ar que se respira.

 

É o caso da Quinta dos Bichos, onde emerge uma belíssima moradia rural; da Quinta do Repouso, pertencente aos herdeiros dos Barões da Regaleira, repleta de pomares e vinhas; e da Quinta dos Carvalhos. À medida que a população ia crescendo, iam surgindo os Casais, as azenhas, os moinhos, os lagares de azeite. Num dos mais famosos, o Casal do Tojal, implantado numa escarpa de difícil acesso, foi encontrada grande quantidade de cerâmica. Chegou mesmo a ser construída na povoação uma ponte, sobre a ribeira de Santo António. O cultivo dos cereais e exploração da vinha são, historicamente, e ainda hoje, as principais fontes de riqueza de São João dos Montes.